Glumac potrošio više od milijun kuna na spoj s Taylor Swift, a nedugo nakon toga su prekinuli
Glumac i pjevačica bili su u vezi tri mjeseca 2010. godine, a izvori tvrde kako Jake nije štedio na Taylor. Privatni avion kojim je stigla iz SAD-a u London kako bi se vidjela s njim, Gyllenhaal je platio više od milijun kuna